《监狱风云之终身犯》作为一部以监狱为背景的影片，从多个方面给观众留下了深刻的印象。
从角色塑造来看，影片中的主角何顺东由咸湿饰演，其表演可圈可点。何顺东因蓄意谋杀入狱，故事通过倒叙的方式展开，将他犯罪的前因后果呈现在观众面前。咸湿成功地将何顺东这个角色内心的复杂情感和性格特点展现了出来，让观众能够感受到他在命运转折点上的挣扎与无奈。此外，周润发与梁家辉饰演的阿正与阿耀也是影片中的一大亮点。他们在狱中的金兰之谊，如同黑暗中的一缕微光，给人带来了希望与正义。两位实力派演员的精彩对手戏，将角色之间的兄弟情义演绎得淋漓尽致，让人为之动容。
叙事结构方面，影片采用了倒叙的手法，这种叙事方式增加了故事的悬念感和吸引力。从阿东落寞地坐在监狱球场的一角开始，逐步揭开他的人生悲剧，使观众在了解事情全貌的同时，也更能深入地理解角色的内心世界。不过，影片在某些情节的衔接上可能稍显生硬，导致叙事节奏偶尔会出现不连贯的情况。
主题表达上，《监狱风云之终身犯》深刻地揭露了社会的阴暗面。它将一个微缩版的江湖社会展现在囚禁之地，通过残酷的黑暗场景和人物之间的冲突，反映了现实生活中的种种问题。但同时，影片也通过阿正与阿耀的侠义行为，传递出了一种积极向上的价值观，让人们在黑暗中看到了人性的光辉。
总的来说，《监狱风云之终身犯》是一部值得一看的影片。它在角色表演、叙事结构和主题表达上都有其独特之处，虽然存在一些小瑕疵，但仍能给观众带来深刻的观影感受。